داستان قسمت دوم «آن» 27 سال پس از وقایع قسمت اول روی می‌دهد. اعضای «باشگاه بازندگان» همگی به بزرگسالی گام نهاده‌ و شهر دری، مین را ترک کرده‌اند. اما وقتی که «پنی‌وایز دلقک» نزدیک به سه دهه بعد دوباره سر از شهر دری درمی‌آورد، زندگی به ظاهر معمولی «بازندگان بزرگسال» دگرگون می‌شود. «بازندگان» طبق عهدی که در دوران کودکی بسته‌اند باید به شهر برگردند و از کودکان دفاع کنند.

پس از شوکتون، پیشنهاد انتاریو برای بازی‌های المپیک تابستانی 2028 رد شد، لری بومن شهردار در خانه‌اش به قتل رسید و تقریباً همه ساکنان شهر مظنون می‌شوند.