داستان درباره قدرتمندترین سندیکای جنایات سازمان یافته قرن بیستم شیکاگو میباشد، لو مارازانو (فرانک وینسنت) کشنده ترین مرد آنها بود. بیست سال بعد از مشهورترین موج بازدید او لو به یادگار مانده است ، افسانه اش گمنام ، استعدادهای او فراموش شده است و روزهای شکوهش به پایان رسیده ، هنگامی که یک نماینده بلندپایه اتحادیه به اتهام کلاهبرداری در امور مالیاتی دستگیر می شود ، رئیس ارشد دستور می دهد مجموعه ای از شاهدان کلیدی سکوت کنند که قبل از آنکه دولت بتواند توطئه گسترده ای را با افسران پلیس ، مقامات شهری و وابستگان اوباش کشف کند. حال لو این شغل را فرصتی برای تأمین مالی دوران بازنشستگی اش و ترک شیکاگو به همراه نامزدش می داند...

«دکتر کیت فارستر» (بولاک) مجبور می شود خانه ی مجبوبش را در کنار دریاچه ی میشیگان رها کند و به شهر نقل مکان کند. «کیت» نامه ای برای صاحب بعدی خانه، «الکس ویلر» (ریوز) بر جای می گذارد تا نامه هایش را به آدرس جدیدش در شیکاگو بفرستند. «کیت» و «الکس»، رفته رفته مکاتباتی خصوصی را با یک دیگر آغاز می کنند و به هم علاقه مند می شوند...

«بروک» (انیستن) و «گری» (وون) تصمیم می گیرند مثل دو دشمن در خانه جبهه بندی کنند و آن قدر بر مواضع خود پا بفشارند تا شاید یکی از آن دو به شکست اعتراف کند. اما «بروک» سرانجام پی می برد که در واقع برای تصاحب آپارتمان و متعلقاتش نیست که مبارزه می کند بلکه این همه به خاطر نجات رابطه اش با مردی است که زمانی او را عشق زندگی خود تصور می کرده است …